Seu estilo de vida contraria com a maioria das pessoas de sua posição financeira. Sem badalações, usa roupas de marcas trazendo dessa forma para uma posição financeira estável. Cindy foi a porta-voz para Pepsi por um tempo, e sua introdução comercial, seu novo visual através da Pepsi tornou-a finalista pela Propaganda por Idades o “The Best Awards 1991.” Suas fotos foram capas em mais de 400 revistas internacionais. Como anfitriã do programa ” House of Stile” na MTV americana mostra um paradigma entre ela e o mundo da moda para todos os lugares do mundo. Celebrando em 1996 cinco anos de seu programa, ” House of Stile”, é um dos programas mais assistido e populares da MTV. Recentemente como anfitriã, Cindy teve seu primeiro especial para a TV a Cabo com a participação por trás das câmeras em “Melrose Place”, “Saturday Night Live” e entrevistas com Shaquille O’Neal e Rosie O’Donnell. Ela também fez pelo menos quatro calendários e o seu faturamento iria talvez para a luta contra a leucemia. Tem um contrato de 3 milhões de dólares com a Revlon para os próximos 3 anos.

Ela casou com o ator Richard Gere em Dezembro de 1991 na pequena Igreja do Oeste em Las Vegas. Após o casamento em uma entrevista disse que estaria planejando filhos, agora cencelados, obviamente.

Em 1992, Cindy foi a apresentadora de dois especiais para a TV Fox “Concerto para a Vida”, dedicado a memória de Freddie Mercury e transmitido ao vivo do Estádio de Wembely.

Quando um fotógrafo viu Cindy Crawford pela primeira vez num shopping e sugeriu que ela pensasse na carreira de modelo, a família não tinha os 500 dólares necessários para fazer as fotos do book. Mas ele plantara a semente da idéia e eles começaram a poupar. A atração não era o glamour, mas sim o potencial de ganhar dinheiro. Cindy começou a carreira de modelo a fim de juntar dinheiro para pagar os estudos na Northwestern University. Entretanto, o sucesso veio tão depressa que os sonhos acadêmicos viraram fumaça. “Sempre quis me distinguir na vida”, diz Crawford, “mas nunca imaginei que seria como modelo. Isso era apenas uma boa maneira de ganhar dinheiro. Não foi meu sonho.”